1967 yılında Lütfü Akad'ın yönetmenliğini yaptığı ''Hudutların Kanunu'' filminde canlandırdığı başrol ile 1967 yılı Antalya Altın Portakal Film Festivali'nde En İyi Erkek oyuncu ödülünün sahibi oldu. ''Kamalı Zeybek'' filminin çekimleri sırasında tanışıp aşk yaşamaya başladığı Nebahat Çehre ile 1967 yılında evlenen Çirkin Kral'ın bu evlilikten yüzü gülmedi ve 1968 yılında ikili yollarını ayırdı. Daha sonraları Jale Fatma Süleymangil ve Birten Ünal ile 2 kere daha evlilik gerçekleştirdi.